每年的生日，小米（刘若英饰）都坐立不安的等待著一封风雨不改的电邮，一封从小南（古天乐饰），一个她从来无法忘记的人寄来的生日电邮。这次，滂沱大雨之下，这封电邮迟了42个小时。
小米与小南被大学同学公认为会是最早结婚的一对。小米是个从没安全感的女孩，因为害怕失去，那夜她竟在小南怀中要求只作比好朋友好的朋友；小南是个受欢迎的男孩，他一心爱著小米，然而他从不能搞懂小米的想法。
他们就像是两种奇怪的生物，如此的相互需要、相互吸引，却又是如此的不能共存。小南往外国升学后，二人分手了，却仍然保持著相互取暖、比好朋友好的朋友关係。无论小米和小南身边出现多少情人、无论小米怎么口口声声的说她不会嫁给小南，身旁朋友都深深感到，小米只爱小南，小南也只爱小米，总有一天他们会名正言顺的走在一起。
然而毕竟，他们盼望的都没有来临，一天，小南竟说自己将要结婚。小米这才醒觉，这一次，她是真真正正的失去小南。唯有……
改编自奶茶的小说《HappyBirthday》，本片描绘一个胆怯的女孩小米(刘若英饰)因为犹豫错过了一段爱情，可是，十年的风雨没有让他们忘记彼此的情谊，她和心爱的男生小南(古天乐饰)相约在生日那天发一份电邮，道一声平安，每当这一天快要到来的时候，小米的心总是泛起波澜……影片反映了在当代人擦肩而过的情感，在充满的诱惑和茫然的大都市，我们对于情感的依赖很深却因为各种原因在最后的归期茫然若失，我们也在追忆里黯然心伤。在所有的失落以后，心需要一个支点，马楚成最新的伤情电影《生日快乐》讲述的是情感遗失之后对于往日的记忆和追寻，那盼望的电邮就像心中的唯一的依靠，她淡淡哀愁触及的是生命内心的情感，奶茶刘若英许多电影都会留下一个伤感的结局，那么，在《生日快乐》的音乐里她的祈祷又会有着怎样的结尾……
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